Erste Erwähnung in einer Schrift des Klosters Corvey. Datierung in das 12. Jahrhundert:

„Heroldus Comes tradidit Kathwinkel prope Drendelborch“.

1303 Urkundliche Erwähnung „Trinderbg.“ (Abkürzung für Drenderberg) im Zusammenhang mit Lehensverpflichtungen gegenüber dem Bistum Mainz durch Konrad III. von Schöneberg, dem Erbauer der Burg.

1306 Landgraf Heinrich I. von Hessen und der Bischof von Paderborn einigten sich nach einem Grenzkonflikt auf eine gemeinsame Verwaltung mit einem Amtmann, der in der Burg Trendelburg seinen Amtssitz hatte. 1313 und 1321 wurden die Verträge erneuert. Amtleute waren die Familien v. Schöneberg, Stockhausen, von Falkenberg und Neder. Die Burg war Gerichtssitz.

1429 Landgraf Ludwig von Hessen erwarb die Burg von der Witwe von Schöneberg und wurde alleiniger Besitzer.

1443 Feuer zerstörte Burg und Stadt. 1448 – 1458 Wiederaufbau der Burg in der jetzigen Form. Verstärkung von Mauern, Türmen und Bergfried.

1462 Krieg zwischen dem Bistum Paderborn und dem hessischen Landgrafen um den alleinigen Anspruch. 1465 eroberte Landgraf Ludwig II. Trendelburg, das seit 1471 zu Hessen gehörte. Stadtrechte erhielt Trendelburg 1472.

1618 -1631 Im 30-jährigen Krieg Eroberung und Zerstörung durch Truppen von General Tilly. Eine Pestepedemie breitete sich aus. 374 Menschen fielen ihr zum Opfer. Von 112 Häusern brannten 51 ab.

1676 Landgraf Carl baute nach dem 30-jährigen die Burg zum Jagdschloss um. Die ehemalige Burgkapelle wurde mit dem Landgrafensaal überbaut, der eine Stuckdecke erhielt. Eine neue zentrale Treppe ersetzte den Treppenturm.

1757 Die Franzosen unter General Pereuse und Oberst Prinz von Holstein besetzten kampflos Trendelburg mit 5000 Mann im siebenjährigen Krieg. Heftiger Kampf zwischen französischer Besatzung und preußisch-/brauschweigisch-/hessischen Angreifern. Neun Geschütze und drei Mörser zerstörten mit 800 Brandkugeln das Haus des Rentmeisters und beschädigten den Südturm sowie die Wohngebäude.

Bis 1821 schützte die Invalidenkompanie und Trendelburger Schützengarde Burg und Stadt. Amtssitz und Gericht wurden nach Karlshafen verlegt.

1872 wurde das Rentamt nach Hofgeismar verlegt. In der Burg waren hessisches Forstamt und Stadtgefängnis.

1900 Oberst Adalbert von Stockhausen erwarb mit altem Vorkaufsrecht die fast unbewohnte Burg als Familiensitz.

1949 Eröffnung von Hotel und Restaurant durch Hans-Ludwig von Stockhausen; Geschäftsführung von „Gast im Schloß“. Mitglied in der Deutschen Märchenstraße mit dem Märchen Rapunzel. Trendelburg wurde Luftkurort.

1996 Erwerb der Trendelburg durch die Familie Dr. Rolf und Heidrun Lohbeck. Umfassende Renovierungen in Hotel und Restaurant

2002 Wiederaufbau der Westmauer

2010 Umbau des 4. Eckturmes zum WellnessbereicH

2012/ 2013 Sanierung des Bergfrieds mit Dach nach historischer Vorlage

Malerisch auf einem gegen die Diemel vorspringenden Bergrücken aus Sandstein oberhalb der ehemaligen Furt an der Bremer Landstrasse liegen Burg und Stadt Trendelburg. 1901 erwarb die Familie von Stockhausen im Jahre 1901 die Burg und richtete 1949 einen Restaurations- und Hotelbetrieb ein. Heute gehört die Burg Trendelburg zur Kette der Privathotels Dr. Lohbeck.

In der spätgotische Kapelle befindet sich das Standesamt Trendelburgs, wobei auch die Räumlichkeiten der Turmstube und des alten Ritterkellers für Zeremonien zugelassen sind. Die Hochzeitsnacht in der Burg-Suite oder im Märchenturm mit handgeschnitztem Bett von 1783 zu verbringen, krönt wohl den „wichtigsten Tag „ im Leben.

Der Märchenturm oder auch „Rapunzelturm“ genannt, verdankt seinen Namen den „Brüdern Grimm“, die durch ihn zu ihrem Märchen Rapunzel inspiriert wurden. Nur am Rande sei hier erwähnt, dass der Turm einst auch als Stadtgefängnis diente. Wer da wohl eingesperrt war …? Exklusiven Seminaren, Konferenzen und Geschäftsempfängen bietet die Burg einen unvergleichlichen Rahmen. Im Herzen der Deutschen Märchenstrasse liegend, entführt sie mit ihrer Umgebung in die Sagen- und Mythenwelt vergangener Tage. Durch außergewöhnliche Führungen werden sie von Dieter Uffelmann alias „Ritter Dietrich aus dem Reinhardswald“ zu neuem Leben erweckt. Sei es ein „Rittermahl“ im Widukindkeller oder ein „Märchen-Dinner“ mit Papiertheater, ein Tag auf der Trendelburg bleibt unvergesslich.

„Tagen hinter historischen Mauern im Landgrafensaal“ für bis zu 25 Personen geeignet.